陈继儒幼颖异，工诗文，善书画，嗜弈棋，得同郡徐阶器重。长为诸生，与董其昌齐名，三吴名士争着要和他结为师友。年29，焚儒衣冠，隐居小昆山之南，表示绝意科举仕进。父亡后，移居东佘山，在山上筑“东佘山居”，有顽仙庐、来仪堂、晚香堂、一拂轩等。自此闭门读书，然仍与三吴名士来往，其中亦有高官豪绅。建庙祀二陆（陆机、陆云），乞取四方名花，广植堂前，说：“我贫，以此娱二先生。”因名“乞花场”。无锡顾宪成讲学东林书院，招他去，辞谢勿往。亲亡，葬辰山麓，就筑室东佘山，闭门著述。短文小词，都很有风致。书法学苏轼、米芾，对苏、米墨迹，最为喜爱，虽残碑断简，也必搜采，手自摹刻，成《晚香堂帖》及《来仪堂帖》。所画山水，空远清逸，松江博物馆藏有《潇湘烟雨图》1幅。所画梅竹，点染精妙，名重当时。用水墨画梅，乃其首创，曾编《陈眉公梅花诗画册》，为后世所法。传世作品有《梅花》、《梅竹双清图》等，（现藏故宫博物院）。另有《梅花图》8页（藏于日本东京国立博物馆）。书法传世作品有《行书半研斋诗》、《行书李白诗》等（现藏故宫博物院）。曾评批《西厢记》、《琵琶记》、《绣襦记》等。并善鼓琴，订正琴谱，名重一时。

陈继儒画作

陈继儒画作

陈继儒藏书颇富，对经、史、诸子、术伎、稗官与释、道等书，无不研习，博闻强识。曾延请一些穷老书生，寻章摘句，按部分类；而后摘取其中琐言僻事，编订成《宝颜堂秘笈》457卷，远近争相购写。每天有人前来征请诗文，客常满座，片言应酬，都满意而去。闲时与僧道等游，尽峰柳泖迹，吟唱忘返。董其昌特筑“来仲楼”，请他去居住。先后多次被推荐，朝廷下诏征召，都以病辞。于是“眉公”之名，倾动全国，远及少数民族土司等，皆求其词章；近而酒楼茶馆，悉悬其画像。以“隐土”高名，周旋于大官僚间，时人颇多讥评。但对地方利弊，人民疾苦，多有建言。如阻止当局勿搞扩建郡城的大工程和免除县民缴解王府禄米的徭役等。殁后，葬于东佘山。他学识广博，诗文、书法、绘画均所擅长，并喜爱戏曲、小说。所藏碑石、法帖、古画、砚石、印章甚丰。在东佘山居内，树立的碑刻，有苏东坡《风雨竹碑》、米芾《甘露一品石碑》、黄山谷《此君轩碑》、朱熹《耕云钓月碑》等。得唐颜真卿《朱巨川告身》真迹卷，遂将住处命名《宝颜堂》。收藏书画有倪云林《鸿雁柏舟图》、王蒙《阜斋图》、梅道人《竹筿图》、赵孟頫《高逸图》，以及同时代的文徵明、沈周、董其昌等人字画；印章收藏有苏东坡雪堂印、陈季常印等。他还摹刻《晚香堂苏帖》、《来仪堂米帖》，刻《宝颜堂秘笈》6集。对古玩、书画撰述有《妮古录》四卷、《珍珠船》四卷、《皇明书画史》、《书画金汤》、《墨畦》等。曾隐居小昆山，得了隐士之名，却又经常周旋于官绅间，遂为一些人所诟病。

陈继儒画作

诟病者认为隐士就要声闻不彰，息影山林，而不应身在江海之上而心居魏阙（指朝廷）之下。直到清乾隆间，蒋士铨作传奇《临川梦•隐奸》的出场诗，不少人就认为是刺陈眉公的。全诗是：“妆点山林大架子，附庸风雅小名家。终南捷径无心走，处士虚声尽力夸。獭祭诗书充著作，蝇营钟鼎润烟霞。翩然一只云间鹤，飞去飞来宰相衙。”松江古称云间，故有刺陈之说。 在晚明崛起的一批奇人中，无论是射策中科、名列麟阁者，还是抗辞直疏、捐躯国门者，抑或是虚蹈凌谷、实隐市朝者，都很注重生命的意义，致力于修身处世之道者不乏其人，著名文学家陈继儒就是其中之一。
陈继儒不仅是明代著名的文学家，还是著名的画家和书法家，他工诗善文，尤长小品清言，且能书画，著述甚丰，如《太平清话》、《安得长者言》、《模世语》、《狂夫之言》等一批作品流传于世，而《小窗幽记》尤受时人喜爱，其中所选的格言妙语，涉及社会、人生诸多方面，或立言精深，使人百思方悟，或含蓄蕴藉，令人回味悠长；或情趣盎然，读来津津有味。总之，无一不闪烁着智慧的火花。

明代“四大家”本有沈周、文徵明、董其昌、陈继儒之说，一说沈、文、董、陈为“吴派四大家”而沈、文、仇原只是被称为“吴门四家”。唐仇成就固然不低，其影响却远逊董其昌，董其昌在当时和后世左右了山水画坛的主流发展，陈继儒是董的朋友和同道，其成就并不在董其昌之下，有些成就甚至在董其昌之上。只是后人以董代表那个时代而已。内阁要臣太仓王锡爵（王时敏之祖）招陈继儒与其子王衡读书。文坛领袖“后七子”之首的王世贞亦雅重继儒。三吴名士欲争陈继续为师友，一时名声大振。
陈继儒所处的嘉靖、万历年代是官僚集团之间斗争最为激烈，最为尖锐，

陈继儒画作

陈继儒书法

最复杂的年代，陈继儒二十几岁时，朝廷上下各派官僚集团的政见不同，政治权力和经济利益的冲突即将发展到高峰，陈继儒为避免加入这种斗争，也许是害怕这种斗争，决定抛弃功名，终生隐居。他的思想和精神状同董其昌差不多，但董其昌却在陈继儒绝意仕途，下决心隐居的第二年参加乡试，第三年参加会试，考上了进士，同时做了朝官。陈继儒始终不为名利所动，终生隐居，将他的传记烈为《明史》的《隐逸》部。《明史》称“继儒通明高迈，年甫二十九，取儒衣冠焚弃之，隐居昆山之阳，构庙祀二陆，草堂数椽，焚香晏坐，意豁如也”他就在这爵专心研究学问，编书、著述、作书、作画，名气日重。陈继儒所处的年代与他的高洁气节，塑造了陈继儒鲜明的个性特征，他的这种气节，就是中国传统文人雅士的气节，陈继儒平生崇尚松、竹、梅的品行，常常藉以自比，他晚年在东余山购买新地，“遂构高斋，广植松杉，屋右移古梅百株，”可见其对梅的崇尚的喜爱，此《横斜疏梅》，以大草横涂枝干，潇洒流畅，不失法度，又由细笔勾勒、点、染，大气之中见真率，豪情奔放时见严谨，能收能放，将梅的暗香浮动，表现得极为生动，画出了梅的“凌寒独自开”的孤傲性格。我国古人一向以梅“宁耐岁寒，不以盛衰改”来比喻人的高尚坚贞的品格。赞美梅树，“挺然独秀，壁立万仞”“含咀华，流芳百世，陈继儒可谓对此种品种身体立行，是这种品行的代表者。可见其人品、艺品之高，是常人所不及的。
通过《横斜疏梅图》我们可见陈继儒的作画精神，我们不妨与董其昌作一比较，董画一味的柔，陈画却柔中有刚。董画虽有钱有墨，然更偏于墨，陈画则有笔有墨。董画清润，水分饱满，“暗”处近于模糊；陈画虽也清润，但水分不象董画那幺多，虽“暗”但笔墨尚能清晰，而且总的看来，陈画较之董画骨鲠的成分多一些，其“气韵空远”“苍老秀逸”甚至为董画所不及，陈继儒主张作画要“文”不要“硬”。要随意不要过于用心，并言儒家作画，便画涉笔草草，要不规绳墨为上乘。基本上能在他的此幅作品中找到印证。
陈继儒的绘画水平要高于董其昌，凡是董其昌的影响，同时也是陈继儒的影响。正如王时敏《国朝画征录》记其“少时即为董宗伯（其昌）、陈征君（继儒）所深赏而过之”，又如担当项圣谟等人得董其昌的指点，同时又得到了陈继儒的指点，新安画家活动于董其昌的周围，同时也就活动于陈继儒的周围。“南北宗论”见于董其昌的著作，同时也见于陈继儒的著作。而在官方中的影响陈继儒的影响却远远小于董其昌，这是美术史上一个很奇怪的现象

《小窗幽记》为陈继儒集编的修身处世格言。陈继儒编写的书很多，如《太平清话》、《安得长者言》、《模世语》、《狂夫之言》等一批作品，而《小窗幽记》是其中影响较大的一部。《小窗幽记》原来分为十二卷：“集醒”、“集情”、“集峭”、“集灵”、“集素”、“集景”、“集韵”、“集奇”、“集绮”、“集豪”、“集法”、“集倩”。现在的版本一般都将其中近似的内容相融合，分为四部分，“集醒”、“集情”、“集峭”、“集灵”，已看不出原书的体例。不管是十二部分还是四部分，对书的内容的影响不大。这部书是小品中的小品，有点语录体、格言体的样子，其中精妙绝伦的语言，道眼清澈的慧解，灵性四射的意趣，令人叹为观止。特别是对人生的思索、处世的智慧在“热闹中下一冷语，冷淡中下一热语，人都受其炉锤而不觉”。（沈德先语）