翟云升少年聪颖，天资过人，习作曾令“塾师避席”，童生试第一名，一时其文章一出，争传为范文。嘉庆五年(1800)以第五名中举选为黄县教谕。道光元年举孝廉，道光二年中进士，授粤西知县。他性情淡泊，无意仕途。中举后任黄县教谕，不久便辞职回乡；道光元年(1821)被荐举为孝廉方正，他坚辞不受；道光二年(1823)中进士，授广西知县，以母亲年迈为由辞任；相国潍阳人陈文恪得知其学识渊博，推荐去京师任国子监丞，也没有成行。晚年，他深居简出，登门求教者“日踵其门”。

　　他专志治学，在研究金石文字同时，酷爱书法，尤功隶书。翟云升所处的时代是中国书法史上隶书复兴的时代，书坛上活跃着翁方刚、桂馥、邓石如、尹秉绶、包世臣、何绍基等书法大家。在学术及书法上对他影响最大的莫过于他的老师桂馥。清《松轩随笔》说：“百余年来，论天下八分书，推桂未谷为第一”。叶名沣给翟云升书信评论说：“自我朝桂未谷先生萃汉之华，专心复古，可称绝学，先生实得其传。桂君而后，当推先生为第一人。海内共称，良非溢美。”乡先贤刘颂年的《论书百咏》注释中说：“工隶书，汉隶学曹全、唐隶学泰山铭。”清代杨守敬在他的《学书迩言》中说：“翟云升，字文泉，掖县人，桂馥弟子，道光进士，官国子监助教，工隶书……学《孔宙》，而气质稍粗。”青年时代的翟云升对桂馥的学术和书艺推崇至极，虚心求学，尽得神韵。翟云升与何绍基是好友，经常互通信函，切磋技艺。翟云升晚年作品中的金石气息，当是受何绍基的影响。 　　

        翟云升的隶书，主要以《孔庙碑》、《曹全碑》、《乙英碑》、《礼器碑》等汉碑为渊源，师承桂馥隶书醇古朴茂、点画敦实、结构严谨开朗之风绪，并兼学诸家之长，通过长期对金石文字的研究，终于形成了自己的隶书风格。他的隶书，由精雕秀媚到凝练厚重，再由凝练厚重到大气磅礴、朴实无华、畅酣淋漓，成为名重一时的书坛大家。

　　翟云升一生潜心著述，“键户修业终其身，穷困老死而不悔”。他认为“经语惟汉儒能解，汉儒语惟国朝通儒能遍解”，因而治学以汉儒为宗，终凭著述闻名于世。当时的学者一致认为他“说文拟严（可均）、段（玉裁），音韵比顾（炎武）、江（永），训诂等郝（懿行）、王（引之）”。 　

       翟云升钟情于书墨之间，过着与世无争的隐居生活。他在城南买了几亩地，“门前溪水萦抱，有古木千章，杂花数百种”，每日穿布袍、草鞋坐卧其间，负读五经无少闲。自己的书斋也取名“五经岁遍斋”。晚年声名越高，越不屈从世俗。一位防海大吏不带随从亲自登门敦请他出山，仍坚辞不出，终以布衣告别人世。

　　留世著作有《说文形声后案》4卷，《说文辨异》8卷，《肄许外篇》2卷，《隶篇》、《隶篇续》、《隶篇再续》各15卷，《古韵证》22卷，《韵字鉴》4卷，《覆校穆天子传》6卷，《古今人表校正》1卷，《焦氏易林校略》16卷，《古文杂著》若干卷。目前仅存《隶篇》数卷刻板，已由其后人献给国家。 　　

       1987年，广陵古籍书店以《隶书大字典》名印行。其书写的“东海神庙碑”，字体隽秀，笔力苍健，拓本流传甚广，成为人们学习隶书的典范。终年84岁。